For mange uafgjorte

Kim Brink fortsatte som cheftræner i den nye sæson, og klubbens sportslige organisation blev i juli styrket med Niels-Chr. Holmstrøm som ny sportsdirektør i juli 1999. 

Holdet fik dog en forfærdelig start på Superligaen med fem nederlag i de første seks kampe, og selv om man nåede en midterplacering inden vinterpausen, kneb det stadig med at få resultater på udebane. 
 
Til gengæld steg tilskuertallet i PARKEN fortsat, og nu var der ofte over 10.000 på lægterne. Holdet var stort set identisk med den foregående sæsons, herunder en angrebstrio med David Nielsen, Thomas Thorninger og Todi Jónsson. 

Klubbens mest scorende spiller gennem tiderne, Lars Højer, måtte indstille sin karriere efter utallige skader i ryggen og akillessenen. Erfarne spillere som Michael Mio Nielsen, Carsten Hemmingsen og Diego Tur blev suppleret med talenter fra KBs ungdomsafdeling, hvor især Bo Svensson og Kim Madsen markerede sig stærkt i løbet af efteråret som ligaens yngste centerforsvar. På dette tidspunkt spillede holdet med fire mand i bagkæden og zoneopdækning
 
I vinterpausen købte klubben den norske målsluger Harald Brattbakk fra Celtic og fandt også den spændende, unge sydafrikaner Sibusiso Zuma under en træningslejr i Sydafrika. Træningslejren var kommet i stand, da klubben i efteråret 1999 gik ind i et fodboldskole-projekt i Port Elizabeth, UPE School of Excellence.
 
I forårssæsonen hente man nogle gode resultater i PARKEN samt en knusende 7-2 sejr i Vejle, men spillede generelt for mange uafgjorte, når man var favoritter. I en Superliga, som Herfølge vandt med et historisk lavt pointtal, kunne løverne have nået de europæiske pladser med en god slutspurt, men fire uafgjorte i de sidste fem kampe betød, at man endte på en skuffende 8. plads.